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Ácido linoleico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
No debe confundirse con Ácido linoleico conjugado, isómero del Ácido Linoleico.
 
Ácido linoleico
Nombre IUPAC
Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
18H
32O
2
Identificadores
Número CAS 60-33-3[1]​
ChEBI 17351
ChEMBL 267476
ChemSpider 4444105
DrugBank DB14104
PubChem 5280450
UNII 9KJL21T0QJ
KEGG C01595
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sin color
Densidad 900 kg/m³; 0,9 g/cm³
Masa molar 280,24 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido linoleico[2]​ (del griego λινων linon 'lino', cuya semilla es la linaza y ελαια elaia 'aceite' ) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.

Configuración

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Posee una configuración (18:2 Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ (Delta) la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.

Fuentes de ácido linoleico

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  • Semillas de la uva
  • Cereales
  • Trigo
  • Panes de grano entero
  • La mayoría de los aceites vegetales
  • Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera
  • Aceite de cártamo
  • Aceite de onagra
  • Aceite de borraja
  • Aceite de semilla de grosella negra
  • Aceite de linaza
  • Aceite de canola
  • Aceite de cáñamo
  • Aceite de soja
  • Aceite de algodón
  • Aceite de semilla de girasol
  • Aceite de maíz
  • Semillas de calabaza
  • Anacardos
  • Nueces pecanas
  • Piñones
  • Nueces

Porcentajes de ácido linoleico en alimentos

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Aceite vegetal % de ácido linoleico
Aceite de cártamo 78%
Aceite de semillas de uva 76%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de girasol 68%
Aceite de cáñamo 60%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de semilla de algodón 54%
Aceite de soja 51%
Aceite de nuez 51%
Aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de pistacho 31.7%
Aceite de cacahuete 32%
Aceite de canola 21%
Yema de huevo 16%
Aceite de linaza 15%
Manteca de cerdo 10%
Aceite de Oliva 10%
Aceite de palma 10%
Manteca de cacao 3%
Aceite de la macademia 2%
Mantequilla 2%
Aceite de coco 2%

Fuente[3]​

Algunos beneficios

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Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.

Derivados del ácido linoleico

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Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH3), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).

Este así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.

La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.

Usos

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Industria

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El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.

Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.

El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel.[4]​[5]​[6]​

También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:

  • Aceites vegetales comestibles
  • Leche maternizada
  • Bebidas lácteas de sabor
  • Alimento para infantes
  • Alimento para mascotas
  • Suplementos alimenticios[7]​

Referencias

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  • Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ The Merck Index, 11th Edition, 5382
  3. ↑ Dr. Tomislav Meštrović (23 de marzo de 2015). «Aceites Ricos en Ácido Linoleico». Consultado el 27 de abril de 2016. 
  4. ↑ Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift 179: 173.
  5. ↑ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
  6. ↑ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
  7. ↑ Universidad Iberoamericana. «Ácido Linoleico (Omega 6)». http://www.ibero.mx/. Archivado desde el original el 9 de abril de 2016. Consultado el 27 de abril de 2016. 

Véase también

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