Borneolo

Borneolo

dekstrorotacia borneolo kaj levorotacia borneolo

Bastona kemia strukturo de la borneolo
sen la hidrogenatomoj

Alternativa(j) Nomo(j)

Bornila alkoholo
Malaja kamforo
Endo-borneolo
Sumatra kamforo

C₁₀H₁₈O

507-70-0

Kemiaj proprecoj

Aspekto

senkolora kristaleca solido
kun akra kamforeca odoro

Molmaso

154.249 g mol⁻¹

Smiles

O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C

Denseco

1.011 g/cm³ (20 °C)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,502

Fandopunkto

208 °C (406 ℉; 481 K)

Bolpunkto

213 °C (415 ℉; 486 K)

Ekflama
temperaturo

65 °C (149 ℉; 338 K)

Solvebleco

Akvo:tre malmulte solvebla
Tre solvebla en:
Kloroformo
etanolo
acetono
etero
benzeno
tolueno
dekalino kaj tetralino
Kamfolo

Mortiga dozo (LD50)

2480 mg/kg (buŝe, muso)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R11

Sekureco

S16

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

F
Brulema

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H228

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P240, P241, P280, P370+378

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Borneolo estas ducikla unuterpena alkoholo, komponita de du izoprenaj ringoj kunfanditaj, kiu igas ĝin pli granda ol la unuterpenoj kiel limoneno, kaj eĉ pli malgranda ol la seskviterpenoj kiel la kariofileno. Borneolo estis unue menciita en la Okcidenta Medicino en 1888 de Dro. Ralph Stockman, kiu kondukis la unuajn dokumentitajn eksperimentojn en la Universitato de Edinburgo^[3].

Ĝi estas produktita per vapordistilado de pluraj plantoj, kaj nature okazas en esencoleoj de la pinacaj specioj kaj en la citroneloleo. Krom la sennombraj medicinaj proprecoj, borneolo same estas natura insektoforigilo, tiel evitante malsanojn kiu estas transmisieblaj de moskitoj, puloj kaj aliaj pestovektoroj. Esploroj faritaj rivelis ke borneolo povas esti efika kontrolmetodo de malsanvektoroj en la batalo kontraŭ la Okcidentnila viruso kaj aliaj moskitoj portantaj patogenojn.

Reakcioj

Borneolo estas facile oksidebla al ketono estigante la kamforon. Bornelo estas sintezebla per reduktiĝo de la kamforo, kies reakcio estis disvolvita de Mirvajno-Ponndorf-Verley. La reduktiĝo de la kamforo per natria borohidrido (rapida kaj neinversigebla) estigas la izomeron izoborneolon kiel reakciprodukto kinete kontrolita. La borneolo estas facile esterigebla kun acidoj, sed tiu metodo ne estas uzata industrie. Borneolo estas artefarite sintezebla elde pinenoj kun diluitaj acidoj, kaj sekva hidrolizo de la rezultantaj esteroj.

Sintezo de la borneolo

Sintezo de borneolo per reduktiĝo de la kamforo

Sintezo de la kamforo

Sintezo de kamforo per oksidado de la borneolo

Uzoj

Laŭ la ĉina medicino la borneolo estas uzata en kazoj de gorĝo- kaj dento- doloro, gripo, brusta kaj stomaka streĉoj, konjunktiva kongesto, ŝvelaĵo, vermoj kaj disenterio. Plej ofte borneolo estas uzata pli topike ol interne. Ĉi-uzoj estas sennombraj, ĉefe por vundoj, brulvundoj, reŭmataj doloroj, hemoroidoj, haŭtomalsanoj, buŝ-, okul-, orel- kaj naz- ulceroj. Borneolo estas uzata en religiaj ritoj, kaj okaze en sapofabrikado. La izoborneolo estas produktebla varmigante borneolon kun anhidra acetata acido en la ĉeesto de sulfata acido. La borneolo posedas proprecojn kontraŭdolorajn, antibakteriajn, antifungajn, kontraŭinflamajn, kaj antioksidajn. Ĝi kelkfoje povas anstataŭi la lidokainon kiel topika anestezilo.