Piperazino
Piperazino | ||||
Plata kemia strukturo de la Piperazino | ||||
Tridimensia strukturo de la Piperazino | ||||
Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
Kemia formulo | ||||
CAS-numero-kodo | 110-85-0 | |||
ChemSpider kodo | 13835459 | |||
PubChem-kodo | 4837 | |||
Merck Index | 15,7576 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | blanka kristala solido | |||
Molmaso | 86.136 g·mol-1 | |||
Denseco | 1.1 g cm−3 | |||
Fandpunkto | 106 °C | |||
Bolpunkto | 146 °C | |||
Refrakta indico | 1,446 | |||
Ekflama temperaturo | 65 °C | |||
Solvebleco | Akvo:1000 g/L Etanolo (95%):500 g/L | |||
Mortiga dozo (LD50) | 1900 mg/kg (buŝe) | |||
Sekurecaj Indikoj | ||||
Risko | R34 R42/43 R62 R63 | |||
Sekureco | S(1/2) S22 S22 S26 S36/37/39 S45 | |||
Pridanĝeraj indikoj | ||||
Danĝero
| ||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | ||||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||||
GHS Signalvorto | Damaĝo | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P403+233, P405 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Piperazino estas organika kemia heterogena kombinaĵo konsistante je sesmembra ringo enhavanta du nitrogenatomoj en kontraŭaj pozicioj de la ringo. Piperazino prezentiĝas kiel etaj higroskopaj kristaloj kun sala gusto.
La piperazinoj estas vasta klaso da kemiaj komponaĵoj, multaj kun gravaj farmakologiaj proprecoj, kiuj enhavas ian piperazinan nukleon kiel funkcian grupon. Piperazinoj estis tiele nomitaj pro ilia kemia simileco kun la piperidino, kiu estas parto de la strukturo de la piperino trovata en la nigra pipro. Tamen, estas grave rimarki ke la piperazinoj ne estas derivitaj el plantoj de la genro pipro.
Kemio
[redakti | redakti fonton]Piperazino estas facile solvebla en akvo kaj etileno-glikolo, sed nesolvebla en duetila etero. Ĝi estas malforta bazo kun du pKbS je 5.35 kaj 9.73 sub 25 °C. La pH en 10% akva solvaĵo de piperazino estas inter 10.8 kaj 11.8. Piperazino facile absorbas akvon kaj karbona duoksido el la aero.
Kvankam multaj piperazinaj derivaĵoj nature okazas, piperazino ĝustadire povas esti sintezebla pere de pluraj formuliĝoj. Piperazino estas ordinare industrie disponebla kiel heksahidrato C4H10N2. 6H2O, kiu fandas je 44 °C kaj bolas je 125-130 °C. Du ordinaraj saloj kun strukturoj de la piperazino ĝenerale preparata por farmaciaj kaj veterinaraj celoj estas la piperazina citrato kaj la piperazina adipato.
Historio
[redakti | redakti fonton]Piperazino estis unue enkondukita en 1953 kiel antihelmintaĵo. Vasta gamo da piperazinaj kombinaĵoj posedas antihelminta aktiveco. Ilia agadmaniero ĝenerale okazas per paralizado de la parazitoj, kiu permesas al la gastiga korpo facile forigi aŭ forpeli la invadan organismon. La neŭromuskolaj efektoj estas kaŭzataj per blokado de la acetilkolino ĉe la neŭromuskola aŭ mioneŭra junto.
Tia agado estas perata de ties agonista[2] efekto sur la inhiba ricevilo GABA[3][4]. Ĝia selektiveco rilate al helmintoj okazas pro tio ke nur vertebruloj uzas GABA-on en la centra nerva sistemo kaj la GABA riceviloj de la helmintoj estas ia malsama proteina izoformo[5][6] en la vertebruloj.
Hidrato de piperazino, piperazina adipato kaj piperazina citrato (uzataj en la traktado de askaridozo kaj oksiurozo) estas la plej ordinaraj antihelmintaj piperazinaj komponaĵoj. Tiuj drogoj ofte estas nomataj simple kiel "piperazinoj", kaj tio povas kaŭzi konfuzon inter la specifaj antihelmintaj drogoj, la tuta klaso de la piperin-enhavantaj komponaĵoj kaj la komponaĵo ĝustadire.
Sintezo
[redakti | redakti fonton]- Piperazino sintezeblas per cikliga reakcio de la etanolamino
- Per agado de la amoniako sur la 1,2-dukloroetano:
- Reakciante etilenoduaminon kun kloro en la ĉeesto de etileno glikolo:
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Molbase
- Drugs.com
- Narconon.org
- DrugBank
- Mayo Clinic
- Synthetic Organic Chemistry: (For Honours & Post-Graduate Students of ..., O. P. Agarwal
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]-
Flupentiksolo -
Levocetrizino -
Ariprazolo -
Cetirizino -
Klozapino -
Flufenazino -
Hidroksizino -
Iminatibo -
Nefazodono -
Olanzapino -
Perfenazino -
Ranolazino -
Sildenafilo -
Trazodono -
Vanokserino -
Vardenafilo -
Ziprasidono -
Zuklopentiksolo -
Zopiklono -
Azaprocino -
Trimetazidino -
Benzilpiperazino -
2-Pipekolino -
Piperino
Aliaj piperazinoj
[redakti | redakti fonton]Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Synquest Laboratories[rompita ligilo]
- ↑ Biologie, agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevilo kaj aktivigas la ricevilon por produktado de biologia respondo. Kvankam la agonisto kaŭzas ian agadon, la antagonisto blokas la agadon de la agonisto kaj iu inversa agonisto kaŭzas kontraŭan agadon al tiu de la agonisto.
- ↑ Riceviloj GABA estas klaso da biokemiaj riceviloj kiuj respondas al la nervotransigilo gama-aminobuterata acido (GABA), la ĉefa inhiba komponaĵo en la adolta centra nerva sistemo de vertebruloj.
- ↑ Gaba: Receptors, Transporters and Metabolism, Chikako Tanaka, Norman G. Bowery
- ↑ Proteins: Advances in Research and Application: 2011 Edition
- ↑ Science Direct