Der Scottish FA Cup wurde 1888/89 zum 16. Mal ausgespielt. Der wichtigste Fußball-Pokalwettbewerb im schottischen Vereinsfußball wurde vom Schottischen Fußballverband geleitet und ausgetragen. Er begann am 1. September 1888 und endete mit dem Finale am 9. Februar 1889 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete der FC Renton in den Wettbewerb, der im Finale des Vorjahres gegen den FC Cambuslang gewonnen hatte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal traf Third Lanark auf Celtic Glasgow. Lanark erreichte nach 1876 und 1878 zum dritten Mal in der Vereinsgeschichte das Finale. Beide Endspiele wurden dabei verloren. Celtic, ein Jahr zuvor gegründet erreichte zum ersten Mal das Finale. Das Finale wurde für den 2. Februar 1889 angesetzt. Zum Zeitpunkt des Spiels herrschte im Finalspielort Glasgow starker Schneefall.[1] Beide Mannschaften protestierten vor dem Spielbeginn, woraufhin der Verband entschied das Endspiel als ein Freundschaftsspiel zu werten. Das Spiel endete 3:0 für Lanark. Das Wiederholungsfinale am 9. Februar 1889 gewann Lanark mit 2:1. Dabei wurde in beiden Spielen eine Zuschauerzahl von 18.000 aufgestellt was bis dahin eine Rekordzahl für den schottischen Fußball darstellte.[1] Celtic spendete mit 421 Pfund seinen Teil an den Zuschauereinnahmen katholischen Wohlfahrtsorganisationen.[1]
Ausgetragen wurden die Begegnungen am 22. und 29. September 1888. Die Wiederholungsspiele fanden zwischen dem 29. September und 13. Oktober 1888 statt.
