Racemasen sind eine Gruppe von Enzymen, die Wasserstoff am einzigen chiralen C-Atom einer Verbindung umlagern. Sie gehören damit zur Gruppe der Isomerasen.[1]
Biologische Bedeutung
BearbeitenEine biologische Bedeutung haben Racemasen bei Bakterien, bei denen Aminosäuren von der L- in die D-Konfiguration und zurück umgewandelt werden. Dies ist wichtig, da unter anderem bei der aus Peptidoglycan bestehenden bakteriellen Zellwand die Aminosäuren Alanin und Glutamin in der D-Konfiguration vorkommen. D-Aminosäuren kommen in nichtribosomalen Peptiden vor.
Die proteinogenen Aminosäuren bei Eukaryoten – mit Ausnahme des achiralen Glycins – sind ausschließlich L-konfiguriert.
Medizinische Bedeutung
BearbeitenDie bakterielle Alanin-Racemase kann durch das Antibiotikum Cycloserin (D-4-Amino-3-isoxazolidinon) inhibiert werden. Es wird z. B. bei der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 450.