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Der League Cup 1988/89 war die 29. Austragung des seit 1960 existierenden englischen League Cup.

Der Wettbewerb startete am 29. August 1988 mit der Ersten Runde und endete am 9. April 1989 mit dem Finale in Wembley. Der Titel ging an Nottingham Forest, die den Titelverteidiger Luton Town im Finale mit 3:1 bezwangen. Nottingham gewann den Ligapokal damit zum dritten Mal nach 1978 und 1979.

Erste Runde

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Gesamt Hinspiel Rückspiel
Bolton Wanderers Chester City 1:0 1:3
AFC Bournemouth Bristol Rovers 1:0 0:0
Bristol City Exeter City 1:0 1:0
FC Bury FC Wrexham 2:1 2:2 n. V.
Cambridge United FC Gillingham 1:2 1:3
Cardiff City Swansea City 0:1 2:0
Carlisle United FC Blackpool 1:1 0:3
Colchester United Northampton Town 0:0 0:5
Crewe Alexandra Lincoln City F.C. 1:1 1:2
Doncaster Rovers FC Darlington 1:1 0:2
FC Fulham FC Brentford 2:2 0:1 n. V.
Grimsby Town Rotherham United 0:1 0:1
Hartlepool United Sheffield United 2:2 0:2 n. V.
Hereford United Plymouth Argyle 0:3 2:3
Leyton Orient Aldershot Town 2:0 0:0
Notts County Mansfield Town 5:0 0:2
FC Port Vale FC Chesterfield 3:2 1:1
AFC Rochdale FC Burnley 3:3 1:2
FC Scarborough Halifax Town 1:1 2:2 n. V.
Scunthorpe United Huddersfield Town 3:2 2:2 n. V.
Shrewsbury Town FC Walsall 2:2 0:3
Southend United Brighton & Hove Albion 2:0 1:0
Stockport County Tranmere Rovers 0:1 1:1
Torquay United FC Reading 0:1 1:3
West Bromwich Albion Peterborough United 0:3 2:0
Wigan Athletic Preston North End 0:0 0:1
Wolverhampton Wanderers Birmingham City 3:2 0:1 n. V.
York City FC Sunderland 0:0 0:4

Zweite Runde

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Gesamt Hinspiel Rückspiel
FC Barnsley FC Wimbledon 0:2 1:0
Birmingham City Aston Villa 0:2 0:5
Blackburn Rovers FC Brentford 3:1 3:4
FC Blackpool Sheffield Wednesday 2:0 1:3 n. V.
AFC Bournemouth Coventry City 0:4 1:3
FC Darlington Oldham Athletic 2:0 0:4 n. V.
Derby County Southend United 1:0 2:1
FC Everton FC Bury 3:0 2:2
Hull City FC Arsenal 1:2 0:3
Leicester City FC Watford 4:1 2:2
Leyton Orient
(3:2 i. E.)
Stoke City 1:2 2:1
Lincoln City F.C. FC Southampton 1:1 1:3
FC Liverpool FC Walsall 1:0 3:1
Luton Town FC Burnley 1:1 1:0
Manchester City Plymouth Argyle 1:0 6:3
FC Middlesbrough Tranmere Rovers 0:0 0:1
FC Millwall FC Gillingham 3:0 3:1
Northampton Town Charlton Athletic 1:1 1:2
Norwich City Preston North End 2:0 3:0
Nottingham Forest Chester City 6:0 4:0
Notts County Tottenham Hotspur 1:1 1:2
Oxford United Bristol City 2:4 0:2
Peterborough United Leeds United 1:2 1:3
FC Portsmouth FC Scarborough 2:2 1:3
FC Port Vale Ipswich Town 1:0 0:3
Queens Park Rangers Cardiff City 3:0 4:1
FC Reading Bradford City 1:1 1:2 n. V.
Rotherham United Manchester United 0:1 0:5
Scunthorpe United FC Chelsea 4:1 2:2
Sheffield United Newcastle United 3:0 0:2
FC Sunderland West Ham United 0:3 1:2
Swindon Town Crystal Palace 1:2 0:2

Dritte Runde

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Ergebnis
Aston Villa 3:1 FC Millwall
Bradford City 1:1 Scunthorpe United
Bristol City 4:1 Crystal Palace
FC Everton 1:1 Oldham Athletic
Ipswich Town 2:0 Leyton Orient
Leeds United 0:2 Luton Town
Leicester City 2:0 Norwich City
FC Liverpool 1:1 FC Arsenal
Manchester City 4:2 Sheffield United
Nottingham Forest 3:2 Coventry City
Queens Park Rangers 2:1 Charlton Athletic
FC Scarborough 2:2 FC Southampton
Tottenham Hotspur 0:0 Blackburn Rovers
Tranmere Rovers 1:0 FC Blackpool
West Ham United 5:0 Derby County
FC Wimbledon 2:1 Manchester United

Wiederholungsspiele

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Ergebnis
Scunthorpe United 0:1 Bradford City
Oldham Athletic 0:2 FC Everton
FC Arsenal 0:0 n. V. FC Liverpool
FC Southampton 1:0 FC Scarborough
Blackburn Rovers 1:2 n. V. Tottenham Hotspur

2. Wiederholungsspiel

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Ergebnis
FC Liverpool 2:1 FC Arsenal

Vierte Runde

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Ergebnis
Aston Villa 6:2 Ipswich Town
Bradford City 3:1 FC Everton
Bristol City 1:0 Tranmere Rovers
Leicester City 0:0 Nottingham Forest
Luton Town 3:1 Manchester City
Queens Park Rangers 0:0 FC Wimbledon
FC Southampton 2:1 Tottenham Hotspur
West Ham United 4:1 FC Liverpool

Wiederholungsspiele

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Ergebnis
Nottingham Forest 2:1 Leicester City
FC Wimbledon 0:1 Queens Park Rangers

Fünfte Runde

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Ergebnis
Bradford City 0:1 Bristol City
Luton Town 1:1 FC Southampton
Nottingham Forest 5:2 Queens Park Rangers
West Ham United 2:1 Aston Villa

Wiederholungsspiel

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Ergebnis
FC Southampton 1:2 n. V. Luton Town

Halbfinale

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Gesamt Hinspiel Rückspiel
Nottingham Forest 2:1 Bristol City 1:1 1:0 n.V
West Ham United 0:5 Luton Town 0:3 0:2
Nottingham Forest Luton Town
Nottingham Forest 
Sonntag, 9. April 1989 in London (Wembley)
Ergebnis: 3:1 (0:1)
Zuschauer: 76.130
Schiedsrichter: Roger Milford
Luton Town 


Steve SuttonBrian Laws, Stuart Pearce (C)ein weißes C in blauem Kreis , Des Walker, Terry WilsonSteve Hodge, Tommy Gaynor, Neil Webb, Garry ParkerNigel Clough, Lee Chapman
Cheftrainer: Brian Clough
Les SealeyTim Breacker, Ashley Grimes (45. Darron McDonough), Dave Beaumont, Steve FosterDavid Preece, Ricky Hill, Danny Wilson, Kingsley BlackRoy Wegerle, Mick Harford
Cheftrainer: Ray Harford

Strafstoß  1:1 Nigel Clough (54., Foulelfmeter)
Tor  2:1 Neil Webb (68.)
Tor  3:1 Nigel Clough (76.)
Tor  0:1 Mick Harford (35.)
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