Citronellol

Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.^[7]

Isomere von Citronellol
Name	(R)-Citronellol	(S)-Citronellol
Andere Namen	(+)-Citronellol D-Citronellol	(−)-Citronellol L-Citronellol
Strukturformel
CAS-Nummer	1117-61-9	7540-51-4
	106-22-9 (unspez.)
EG-Nummer	214-250-5	231-415-7
	203-375-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.012.955	100.028.560
	100.003.069 (unspez.)
PubChem	101977	7793
	8842 (unspez.)
Wikidata	Q418813	Q27105229
	Q27122080 (unspez.)

Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf^[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),^[9] Basilikum (Ocimum basilicum),^[9] Ingwer (Zingiber officinale),^[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)^[9] und Koriander (Coriandrum sativum)^[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).^[10][8][11] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,^[8] in Zitroneneukalyptus,^[8] Zitronengras,^[12] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),^[13] im Sadebaum (Juniperus sabina)^[14] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)^[10] auf.

•  
  (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
•  
  (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.^[15]

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.^[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Citronellol wird als Duftstoff^[16] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.^[12] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

• Rhodinol
• Nerol
• Geraniol

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
• EPA Factsheet

1. ↑ Eintrag zu CITRONELLOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2014.
4. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742. 
5. ↑ Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
6. ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
7. ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.
8. ↑ ^{a b c d} Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
9. ↑ ^{a b c d e} CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
10. ↑ ^{a b} Jenny Hartmann-Schreier: Citronellole. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 24. Oktober 2024.
11. ↑ L-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
12. ↑ ^{a b} alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
13. ↑ D-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
14. ↑ (+)-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
15. ↑ R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
16. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.