2,3,6-Trimethylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,6-Trimethylphenol
Andere Namen	3-Hydroxypseudocumen
Summenformel	C9H12O
Kurzbeschreibung	nach Phenol riechender weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-330-3
ECHA-InfoCard	100.017.574
PubChem	17016
ChemSpider	16119
Wikidata	Q27236151
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3
Schmelzpunkt	60–62 °C
Siedepunkt	226 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,42 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Methanol; löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐318
	P: 280‐301+312‐305+351+338‐310‐332+313
Toxikologische Daten	8,2 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96h)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,6-Trimethylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole. Es ist eine der sechs möglichen Trimethylphenole.

Vorkommen

2,3,6-Trimethylphenol wurde in Kaffee nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

2,3,6-Trimethylphenol kann durch Gasphasenmethylierung von m-Kresol mit Methanol bei 300–460 °C unter Normaldruck an orthoselektiven Katalysatoren oder auch durch Methylierung von 2,6-Xylenol auf γ-Aluminiumoxid gewonnen werden.^[4]^[5]^[6]

Eigenschaften

2,3,6-Trimethylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, nach Phenol riechender, weißer bis gelblicher Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2,3,6-Trimethylphenol wird als Zwischenprodukt für synthetisches Vitamin E und zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinon verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt für Antioxidantien und Kunststoffe und als Comonomer für die Modifikation von Polyphenylenoxidharzen eingesetzt.^[2] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt 2,3,6-Trimethylphenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. Januar 2019.
↑ Patent DE3406536C2: Verfahren zur Umwandlung von Meta-/Para-Kresolgemischen. Angemeldet am 23. Februar 1984, veröffentlicht am 24. September 1987, Anmelder: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, Erfinder: Joachim Korff, Karl-Heinz Keim.‌
↑ Patentanmeldung EP0679625A2: Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethyl-phenol. Angemeldet am 19. April 1995, veröffentlicht am 2. November 1995, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Stefan Rittinger et al.‌

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 2,3,6-Trimethylphenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. Januar 2019.

[5] Patent DE3406536C2: Verfahren zur Umwandlung von Meta-/Para-Kresolgemischen. Angemeldet am 23. Februar 1984, veröffentlicht am 24. September 1987, Anmelder: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, Erfinder: Joachim Korff, Karl-Heinz Keim.‌

[6] Patentanmeldung EP0679625A2: Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethyl-phenol. Angemeldet am 19. April 1995, veröffentlicht am 2. November 1995, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Stefan Rittinger et al.‌

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]