Hinsbergova reakce

Hinsbergova reakce je organická reakce, která slouží k rozlišení primárních, sekundárních a terciárních aminů. Provádí se promícháváním vzorku aminu s benzensulfonylchloridem za přítomnosti hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného. Primární amin vytvoří rozpustnou sulfonamidovou sůl; z ní se okyselením získá sulfonamid, který vytvoří sraženinu. Sekundární amin vytvoří přímo sulfonamid. Terciární amin nezreaguje, ovšem nerozpustí se. Po přidání zředěné kyseliny se přemění na rozpustnou sůl.^[1]

Terciární aminy reagují s benzensulfonylchloridem za mnoha různých podmínek, test je tak vypovídající pouze při uvážení rychlosti reakce, koncentrací, teploty a rozpustnosti.^[2]

Reakci objevil Oscar Hinsberg v roce 1890.^[3][4]

Aminy fungují jako nukleofily, které reagují s benzensulfonylchloridem a nahrazují v něm atom chloru. Sulfonamidy vznikající z primárních a sekundárních aminů jsou prakticky nerozpustné a vysráží se:

C₆H₅SO₂Cl + 2 RR'NH → C₆H₅SO₂NRR' + [RR'NH₂⁺]Cl⁻

U primárních aminů (R' = H) dochází k deprotonaci vytvořeného sulfonamidu a tvorbě ve vodě rozpustné sulfonamidové soli (Na[C₆H₅SO₂NR]):

C₆H₅SO₂N(H)R + NaOH → Na⁺[C₆H₅SO₂NR⁻] + H₂O

Terciární aminy vyvolávají hydrolýzu sulfonylchloridové funkční skupiny, což také umožňuje tvorbu rozpustných solí:

C₆H₅SO₂Cl + R₃N + H₂O → R₃NH⁺[C₆H₅SO −
3 ]

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzensulfonylchlorid na Wikimedia Commons
• Popis laboratorního postupu: science.csustan.edu

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hinsberg reaction na anglické Wikipedii.