Adice

Adice nebo adiční reakce (latinsky addere, česky přidat) je jednou z typických reakcí v organické chemii. Při této reakci jsou alespoň dvě molekuly spojeny a dochází přitom k zániku násobných vazeb (π - pí vazeb) nebo otevření cyklické molekuly za vzniku jednoduchých vazeb (σ - sigma vazby).

K adičním reakcím dochází u molekul s těmito vazbami:

• molekuly s dvojnou vazbou uhlík-uhlík

• molekuly s trojnou vazbou uhlík-uhlík
• cyklické molekuly
• molekuly s dvojnými vazbami uhlík-halogen, kyslík, síra nebo dusík (například C=Cl, C=O, C=S nebo C=N)

Uhlovodíkům s vícenásobnými vazbami se říká nenasycené, neboť nemají maximální počet atomů vodíku vázaných na každý atom uhlíku. Jsou sice stabilní, ale energeticky méně výhodné než nasycené uhlovodíky. Proto je snadné převést vícenásobné vazby nenasycených uhlovodíků na jednoduché vazby nasycených uhlovodíků.

Polyadice je opakovanou adicí za vzniku polymerních látek. Opakem adice je eliminace, kdy odštěpením atomů (nebo skupin atomů) vznikne násobná vazba nebo dojde k uzavření cyklu.

Existují tyto základní adiční reakce:

• elektrofilní adice
• nukleofilní adice
• iontové reakce (polární, heterolytické)
• radikálové reakce (homolytické)

Podle atomů, které se navazují při adici na dvojnou nebo trojnou vazbou se adiční reakce dělí na:

• symetrické (například připojení H–H, F–F)
• asymetrické (například připojení H–Cl, H–Br)

Z hlediska prostorového uspořádání se rozeznává:

• cis-adice (dvě částice se připojují k násobné vazbě z jedné strany)
• trans-adice (dvě částice se připojují k násobné vazbě z opačných stran)
• cyklo-adice (za vzniku nového kruhu, viz též Dielsova-Alderova reakce) a jiné.

Větší celky, které se při adiční reakci vytvářejí, lze rozdělit na dvě skupiny:

• sloučeniny, které jsou poutány fyzikálními silami a jsou většinou méně stálé.
• sloučeniny, ve kterých se vytvořily nové chemické vazby a jsou většinou stálé.

Hydrogenace

Adice vodíku se nazývá hydrogenace. Při reakci se zpravidla používá katalyzátor, který aktivuje vodík jeho vazbou na kovový povrch (Pt, Pd). Při adicí vodíku na dvojnou vazbu ethenu vzniká ethan s vazbou jednoduchou:

H₂C=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃

Chlorace

Adice chloru se nazývá chlorace nebo obecněji halogenace. Ethen reaguje s chlorem za vzniku dichlorethanu:

H₂C=CH₂ + Cl–Cl → CH₂⁺–CH₂–Cl + Cl⁻ → Cl–CH₂–CH₂–Cl

Markovnikovovo pravidlo

• Při elektrofilní adici se elektrofilní část činidla (H⁺, Br⁺, BH₂⁺ atd.) aduje na uhlík, kde vznikne méně stabilní iont, zpravidla s větším počtem vodíků.
• Elektrofilní adice probíhá na dvojné a trojné vazbě.

Kharaschovo pravidlo

• Při radikálové „adici“ na alkeny se kladnější část činidla vlivem vnějších podmínek (UV záření, přítomnost radikálů) „aduje“ na uhlík s menším počtem vodíků.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Addition reaction na anglické Wikipedii a Additionsreaktion na německé Wikipedii.

• Elektrofilní adice
• Nukleofilní adice
• Polyadice

• Obrázky, zvuky či videa k tématu adice na Wikimedia Commons