Izoleucin
Izoleucin (Ile, I)[1] je esencijalna α-aminokiselina jer je judski organizam ne može sintetizirati. Zbirna formula mu je:
- CH3CH2CH2(CH3)CHNH2COOH, a formalni naziv: 2-amin-3-metil-pentatonska kiselina. Kodoni za ugradnju izoleucina u polipeptidni nanac (proteina)nsu AUU, AUC i AUA.
| Izoleucin | |
|---|---|
| CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Izoleucin |
| Druga imena | 2-Amino-3-metilpentanoinska kiselina |
| Molekularna formula | C=6 H=13 N1 O=2 ili C6H13NO2 |
| CAS registarski broj | 73-32-5 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 131.18 g mol−1 |
| Rastvorljivost | Rastvorljiv |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Biosintetizira se u biljkama i mikroorganizmima u nekoliko koraka, koji počinju od piruvata i alfa-ketoglutarata.
Posebno bogati izvori izoleucina u hrani su jaja, piletina, svinjetina, bravetina, soja, mlijeko i mliječni proizvodi.
Anabolizam - Biosinteza
urediKao bitan nutrijent, izoleucin se ne sintetizira u organizmu, zbog čega se mora konzumirati, obično kao sastavni dio proteina. U biljkama i mikroorganizmima, sintetizira se preko nekoliko karika, počevši od piruvične kiseline i alfa-ketoglutarata. U ovu biosintezu su uključeni slijedeći enzimi:
- Acetolaktatesintaza (poznata I kao acetohidroksi kiselinska sintaza);
- Acetohidroksi kiselinska izomeroreduktaza;
- Dihidroksi kiselinska dehidrataza;
- Valin aminotransferaza.[2]
Katabolizam
urediIzoleucin je i glukogena ketogenska aminokiselina. Nakon transaminacije sa alfa-ketoglutarat om, ugljikov skelet se može pretvoriti bilo u sukcinil CoA ili se uključiti u TCA ciklus za oksidaciju ili pretvoriti u oksaloacetatni oblik za glukoneogenezu (otuda je glucogena aminokiselina). Također može se pretvoriti u Acetil CoA i ući u TCA ciklus kondenzacije sa oksaloacetatom, pri čemu se formira citrat. U sisara, acetil CoA se ne može pretvoriti natrag u ugljikohidrate, ali se može koristiti u sintezi ketonskih tijela ili masnih kiselina , pa je zato stoga ketogen. Biotin, ponekad zvani vitamin B7 ili vVitamin H, je apsolutni uvjet za puni katabolizam izoleucina (kao i leucina). Bez adekvatnog biotina, ljudsko tijelo neće biti u mogućnosti da u potpunosti razgradi molekule izoleucina i leucina. To može dovesti do brojnih fizioloških poremećaja. Oni obično obuhvataju održavanje mišića i sintezu proteina, metabolizam lipida I metabolizam masnih kiselina, kao i kognitivne probleme nastale usljen poremećaja općeg metaboličkog putat i iritirajućih efekata hidroksiizovalerata, nusproizvoda nepotpunog katabolizma izoleucina.
Prehrambeni izvori
urediPošto se ova aminokiselina ne proizvodi u životinja, on se može naći u velikim količinama u mnogim prehrambenim artiklima. Namirnice koje imaju velike količine izoleucina uključuju jaja, proteine soje, morske alge, ćuretina, piletina, janjetina, sir i riba.[3]
Sinteza
urediIzoleucin može biti sintetiziran u više koraka postupka, počevši od 2-bromobutana i dietilmalonata.[4] Synthetic isoleucine was originally reported in 1905.[5] Izoleucin je otkrio njemački hemičar Felix Ehrlich, 1903.
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pristupljeno 17. 5. 2007.
- ^ Nelson D. L., Cox, M. M. (2000): Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd Ed. Worth Publishing, New York, SBN 1-57259-153-6.
- ^ http://www.nutritiondata.com/foods-000081000000000000000.html, List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
- ^ Šablon:OrgSynth
- ^ Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).