Umbelliferon

Vikipediya, azad ensiklopediya
Naviqasiyaya keç Axtarışa keç
Umbelliferon
Ümumi
Kimyəvi formulu C₉H₆O₃[1]
Molyar kütlə 162.14 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 229 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 93-35-6
PubChem
SMILES c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O
ChEBI 27510
ChemSpider

Umbelliferon (7-hidroksikumarin) — etanolda, xloroformsirkə turşusunda yaxşı,dietil efirisuda pis həll olan sarımtıl rəngli kristalik maddədir.

Umbelliferonun klassik sintez üsulu sulfat turşusu mühitində alma sirkəsirezorsin iştirakı ilə Pexmanın kondensləşməsidir.Reaksiya alma sirkəsi və rezorsinin dekarboksilləşməsimərhələsi ilə başlayır, sonra formilsirkə tirşusu əmələ gəlir ki, bu da rezorsinlə qarşılıqlı təsirdə olur:

Fiziki xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Sarı rəngli kristal olub etanolda, xloroform və sirkə turşusunda yaxşı,dietil efiri və suda pis həll olur.Umbelliferon ilk dəfə olaraq bitkilərdə tapılmışdır.Piranokumarin, furokumarin və başqa təbii kumarinlərin boisintezində metobolit olaraq iştirak edir.Təbiətdə cətir növlü bitkilərdə rast gəlinir. Bitkilərdə umbelliferondan başqa qlikozidlər və onların sadə efirləri də yerləşir Molekul kütləsi: 162,14 г/моль Qaynama temperaturu: 230 °C Kimyəvi xassələri Fenol və kumarinlərin kimyəvi xassəsini daşıyır

Digər kumarinlərdən fərqli olaraq umbelliferon ultrabənövşəyi şüaları yaxşı udur və nəticədə fenolyatlar əmələ gəlir ki, bu da qələvi metalların tünd- mavi florosensiyasına səbəb olur. Bu xassəsindən istifadə etməklə umbelliferondan рН 6,5–8,0 mühitində turşu-əsas keyfiyyətli flüoresens indikator kimi tətbiq edilir

L-phenylalanine  Cinnamic acid  para-Coumaric acid  2,4-Dihydroxycinnamic acid  Umbelliferone
  • George, Ernest; J. Moir. The Preparation of Umbelliferone (неопр.) // Transactions of the Royal Society of South Africa. — 1925. — Т. 13, № 3. — С. 255–257. — ISSN 0035–919X. — doi:10.1080/00359192509519609.
  • Pathway: umbelliferone biosynthesis // MetaCyc
  1. 7-hydroxycoumarin (ing.).