Mieresuur

Eienskappe

Algemeen
Naam	Mieresuur
Sistematiese naam	Metanoësuur
Ander name	Koolstofsuur; Formielsuur; Waterstofkarboksielsuur; Hidroksie(okso)metaan; Metakoolstofsuur; Oksokarbinensuur; Oksometanol
Chemiese formule	CH2O2
Molêre massa	46,025 g•mol-1
CAS-nommer	64-18-6
Voorkoms	Kleurlose vloeistof
Reuk	Skerp, deurdringend
Fasegedrag
Smeltpunt	8,4 °C
Kookpunt	100,8 °C
Digtheid	1,220 g•ml-1
Oplosbaarheid	mengbaar
Viskositeit	1,57 cP (268 °C)
Brekingsindeks	1,3714 nD (20 °C)
Termodinamies
ΔfHɵ	−425,0 kJ•mol-1
ΔcHɵ	−254,6 kJ•mol-1
Henry se konstante	5,3x103 [M/atm] [1]
Warmtekapasiteit	145,0 J•K-1•mol-1
Suur-basis eienskappe
pKa	3,745 (20 °C)
Veiligheid
Flitspunt	69 °C
Selfontbrandingspunt	601 °C
LD50	700 mg•kg-1 (muis, mondeling)
LC50	3246 dpm (muis, mondeling)
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Mieresuur of metanoësuur is 'n karboksielsuur met formule HCO₂H en is die eenvoudigste karboksielsuur. Dit is 'n belangrike intermediêre in chemiese sintese en kom natuurlik voor, veral in sommige miere. Die Englse naame vir mieresuur is "formic acid" en die woord "formic" kom van die Latynse woord vir mier, formica, wat verwys na die vroeë isolasie daarvan deur die distillasie van mierliggame. Esters, soute en die anioon afkomstig van mieresuur word formiate genoem. Industrieel word mieresuur uit metanol vervaardig.

Miersuur is 'n kleurlose vloeistof wat by kamertemperatuur 'n skerp, deurdringende reuk het wat vergelykbaar is met die verwante asynsuur.^[2] Dit is mengbaar met water en die meeste polêre organiese oplosmiddels, en is ietwat oplosbaar in koolwaterstowwe. In koolwaterstowwe en in die dampfase bestaan dit uit waterstofgebonde dimere eerder as individuele molekules.^[3][4] As gevolg van sy neiging tot waterstofbinding, gehoorsaam gasvormige mieresuur nie die idealegaswet nie.^[4]

As 'n vastestof kan mieresuur in een van twee polimorfe^{[Nota 1]} bestaan wat uit 'n effektief eindelose netwerk van waterstofgebonde mieresuurmolekules bestaan. Saam met water vorm miersuur 'n aseotroop (22,4%) wat 'n hoe kookpunt het. Vloeibare mieresuur is geneig om superverkoeling^{[Nota 2]} te ondergaan.

In die natuur word mieresuur in die meeste miere en in angellose bye van die genus Oxytrigona aangetref.^[5][6] Die houtmiere van die genus Formica kan mieresuur op hul prooi spuit of dit gebruik om die nes te verdedig. Die bokmotruspe (Cerura vinula) sal dit ook spuit wanneer dit deur roofdiere bedreig word. Dit word ook gevind in die brandnetel (Urtica dioica).^[7] Miersuur is ook 'n komponent van die atmosfeer wat natuurlik voorkom, hoofsaaklik as gevolg van woudvrystellings.^[8]

Houtmier   Bokmot   Brandnetel

Reeds in die 15de eeu was sommige alchemiste en natuurkundiges daarvan bewus dat mierheuwels 'n suur damp afgee. Die eerste persoon wat die isolasie van hierdie stof beskryf het (deur die distillasie van groot getalle miere) was die Engelse natuurkundige John Ray, in 1671.^[9][10] Miere skei die mieresuur af vir aanval- en verdedigingsdoeleindes. Miersuur is vir die eerste keer deur die Franse chemikus Joseph Gay-Lussac uit waterstofsianied gesintetiseer. In 1855 het 'n ander Franse chemikus, Marcellin Berthelot, 'n sintese vanuit koolstofmonoksied ontwikkel soortgelyk aan die proses wat vandag gebruik word.

In 2009 was die wêreldwye kapasiteit vir die vervaardiging van mieresuur 720 duisend ton.^[11]

Wanneer metanol en koolstofmonoksied in die teenwoordigheid van 'n sterk basis gekombineer word, is die resultaat metielformiaat, volgens die chemiese vergelyking:^[3]

${\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> HCO2CH3}}}$

In die industrie word hierdie reaksie in die vloeistoffase teen verhoogde druk uitgevoer. Tipiese reaksietoestande is 80 °C en 40 atm. Die basis wat die meeste gebruik word is natriummetoksied. Hidrolise van die metielformiaat produseer mieresuur:

${\displaystyle {\ce {HCO2CH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}}$

Doeltreffende hidrolise van metielformiaat vereis 'n groot oormaat water. Sommige roetes gaan indirek voort deur eers die metielformiaat met ammoniak (NH₃) te behandel om formamied te gee, wat dan met swaelsuur gehidroliseer word:

${\displaystyle {\ce {HCO2CH3 + NH3 -> HC(O)NH2 + CH3OH}}}$

${\displaystyle {\ce {2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 -> 2HCO2H + (NH4)2SO4}}}$

'n Nadeel van hierdie benadering is die behoefte om van die ammoniumsulfaat ((NH₄)₂SO₄) neweproduk ontslae te raak.

• Op een tyd is asynsuur op groot skaal geproduseer deur oksidasie van alkane deur 'n proses wat ook beduidende mieresuur genereer.^[3]
• Miersuur kan geproduseer word deur hidrogenering van koolstofdioksied.^[12][13]
• Miersuur kan ook verkry word deur waterige katalitiese gedeeltelike oksidasie van biomassa.^[14][15]
• In die laboratorium kan mieresuur verkry word deur oksaalsuur in gliserol te verhit en deur stoomdistillasie te onttrek.^[16]
• By miere is mieresuur afkomstig van serien^{[Nota 3]} deur 'n 5,10-metenieltetrahidrofolaat-tussenproduk.^[17]

Miersuur deel die meeste van die chemiese eienskappe van ander karboksielsure. As gevolg van sy hoë suurheid vorm oplossings in alkohole spontaan esters. Miersuur deel sommige van die reduksioneerende eienskappe van aldehiede, wat oplossings van metaaloksiede tot hul onderskeie metaal reduseer.^[18]

Hitte en sure veroorsaak dat mieresuur tot koolstofmonoksied (CO) en water ontbind (dehidrasie). Behandeling van mieresuur met swaelsuur is 'n gerieflike laboratoriumbron van koolstofmonoksied.^[19][20] In die teenwoordigheid van platinum ontbind dit met 'n vrystelling van waterstof en koolstofdioksied:

${\displaystyle {\ce {HCO2H -> H2 + CO2}}}$

Om hierdie rede is mieresuur as 'n manier van waterstofberging ondersoek.^[21]

Miersuur is uniek onder die karboksielsure in sy vermoë om deel te neem aan addisiereaksies met alkene. Mieresure en alkene reageer geredelik om formiaatesters te vorm. In die teenwoordigheid van sekere sure, insluitend swaelsuur en fluoresuur, vind 'n variant van die Koch-reaksie egter plaas, en mieresuur ondergaan addissie met die alkeen om 'n groter karboksielsuur te produseer.^[22]

Die vloeistof is brandbaar. Die suiwer vloeistof is erg irriterend en veroorsaak brandwonde op die menslike vel en skade aan die oë. Dit word opgeneem deur die spysverteringstelsel, longe en intakte vel en word omgesit in CO₂ (koolstofdioksied) en water.^[23]

Dit word veral gebruik om tekstiele te verf en leer te looi. Miersuur is lank beskou as 'n chemiese verbinding van slegs geringe belang in die chemiese industrie. In die laat 1960's het aansienlike hoeveelhede egter beskikbaar geword as 'n neweproduk van asynsuurproduksie. Dit vind toenemende gebruik as 'n preserveermiddel en antibakteriese middel in veevoer.

• Lys van sure en basisse

C1	C2	C3	C4	C5	C6
mieresuur	asynsuur	propioonsuur	bottersuur	valeriaansuur	kaproësuur
C8	C10	C12	C14	C16	C18	C20
kaprielsuur	kapriensuur	louriensuur	miristiensuur	palmitiensuur	steariensuur	aragiensuur