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1999年,参演电影《男男女女》,饰演男主角小博,当时他正在复习文化课,准备投考北京电影学院表演系。所幸的是,拍戏没有拖他的后腿儿。电影在瑞士洛迦国际电影节获得国际影评人大奖的时候,他也拿到了北京电影学院表演系的录取通知书。2001年,参演电影《丑角登场》,饰演男主角小博。该片入围第3届韩国全州国际电影节,第21届加拿大温哥华国际电影节,第32届荷兰鹿特丹国际电影节。2002年,参演电影《旧约》,饰演男主角小博。该片入围第53届柏林国际电影节PANORAMA竞赛2004年,参演电影《蔓延》,饰演男一号申明,该片第33届荷兰鹿特丹国际电影节。2006年,在情感剧《跟着阳光跳舞》中担任导演助理。
2011年,在新版《水浒传》中,于博饰演双枪将董平一角,将一个有情有义、英勇善战的双枪将演绎的精准到位,更是赋予了董平这一人物全新的精神内涵。2017年,参演公安网络剧《南海·四大名捕之谌捕头》。