Chloroform

Chloroform
Danh pháp IUPAC	Trichloromethan
Tên khác	Chloroform, formyl trichloride, methan trichloride, methyl trichloride, methenyl trichloride, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888
Nhận dạng
Số CAS	67-66-3
PubChem	6212
Số EINECS	200-663-8
KEGG	C13827
ChEBI	35255
Số RTECS	FS9100000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(Cl)(Cl)Cl ;
InChI	đầy đủ 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H;
Thuộc tính
Công thức phân tử	CHCl3
Khối lượng mol	119,38 g/mol
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1,48 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy	-63,5 °C
Điểm sôi	61,2 °C
Độ hòa tan trong nước	0,8 g/100 ml ở 20 °C
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	Tứ diện
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Chất độc (Xn), Chất kích thích (Xi), Chất gây ung thư
NFPA 704	2
Chỉ dẫn R	R22, R38, R40, R48/20/22
Chỉ dẫn S	S2, Bản mẫu:S36/37
Điểm bắt lửa	Không bắt cháy
PEL	50 ppm (240 mg/m³) (OSHA)
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Chloroform, hay còn gọi là trichloromethan và methyl trichloride, và một hợp chất hoá học thuộc nhóm trihalomethan có công thức C H Cl₃. Nó không cháy trong không khí, trừ khi tạo thành hỗn hợp với các chất dễ bắt cháy hơn. Người ta sử dụng chloroform làm chất phản ứng và dung môi. Chloroform còn là một chất độc với môi trường.

Lịch sử

Tháng 7 năm 1831, nhà vật lý người Mỹ Samuel Guthrie^[1] và vài tháng sau đến lượt các nhà hoá học người Pháp Eugène Soubeiran^[2] và người Đức Justus von Liebig^[3] đã độc lập tìm ra chloroform. Cả ba đều tìm thấy chloroform qua phản ứng haloform. Soubeiran cho bột tẩy chlor (calci hypochlorit) tác dụng với aceton (2-propanon) cũng như với ethanol để điều chế chloroform. Năm 1834, Jean-Baptiste Dumas đã đặt tên và khảo sát hóa học chloroform.^[4]

Năm 1847, bác sĩ sản khoa James Young Simpson ở Edinburgh lần đầu sử dụng chloroform là chất gây mê chính cho quá trình đỡ đẻ. Sau đó người ta sử dụng chloroform cho phẫu thuật trên toàn châu Âu. Đầu thế kỷ 20, tại Hoa Kỳ, chloroform thay thế ether làm chất gây mê. Tuy nhiên, người ta nhanh chóng cấm sử dụng vì tính độc của nó, đặc biệt là khả năng gây ra chứng loạn nhịp tim chết người.

Điều chế

Trong công nghiệp, người ta điều chế chloroform bằng đốt nóng hỗn hợp chlor và chloromethan hay methan. Ở nhiệt độ 400-500 °C, phản ứng halogen hóa gốc tự do diễn ra, chuyển methan hay chloromethan dần dần thành các hợp chất chlor hóa.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

Tiếp tục phản ứng chlor hóa, chloroform chuyển thành CCl₄:

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng gồm 4 chất: chloromethan, dichloromethan, chloroform (trichloromethan), và cacbon tetrachloride, chúng tách ra qua quá trình chưng cất.

Ứng dụng

Ngày nay chloroform sử dụng chủ yếu để tổng hợp chất làm lạnh R-22 cho máy điều hòa không khí. Tuy nhiên, vì R-22 gây ra sự suy giảm ozon nên chloroform gần như ít sử dụng cho mục đích này.

Gây mê

Từ giữa thế kỷ 18, chloroform chủ yếu sử dụng làm chất gây mê. Hơi chloroform ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương của người bệnh, gây ra chóng mặt, mỏi mệt và ngất, cho phép bác sĩ phẫu thuật.

Làm dung môi

Chloroform là một dung môi phổ biến vì nó khá trơ, trộn hợp với hầu hết các chất lỏng hữu cơ, và dễ bay hơi. Trong công nghiệp dược phẩm, người ta sử dụng chloroform làm dung môi để sản xuất thuốc nhuộm và thuốc trừ sâu. Chloroform chứa deuteri (hydro nặng), CDCl₃, là dung môi phổ biến cho phương pháp đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân.

Xem thêm

Haloalkan
Halomethan
Chloromethan
Dichloromethan
Carbon tetrachloride (Tetrachloromethan)
Fluoroform
Bromoform
Iodoform

Chú thích

^ Samuel Guthrie (1832). Am. J. Sci. and Arts. 21: 64.
^ Eugène Soubeiran (1831). Ann. Chim. 48: 131.
^ Justus Liebig (1832). “Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
^ Jean-Baptiste Dumas (1834). “Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol”. Annalen der Pharmacie. 107 (41): 650–656. doi:10.1002/andp.18341074103.

Liên kết ngoài

Lịch sử chất gây mê chloroform (tiếng Anh)
Dữ liệu về chloroform và trichloromethan tại cơ quan Kiểm soát chất ô nhiễm Hoa Kỳ Lưu trữ 2006-03-02 tại Wayback Machine (tiếng Anh)

[1] Samuel Guthrie (1832). Am. J. Sci. and Arts. 21: 64.

[2] Eugène Soubeiran (1831). Ann. Chim. 48: 131.

[3] Justus Liebig (1832). “Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.

[4] Jean-Baptiste Dumas (1834). “Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol”. Annalen der Pharmacie. 107 (41): 650–656. doi:10.1002/andp.18341074103.

[1]

[2]

[3]

[4]