Trước thời đại đồ đá giữa, Scotland liên tục bị băng tuyết bao phủ và phá hủy các dấu vết cư ngụ của người sơ khai. Khu định cư đầu tiên của dân Scot là vào khoảng năm 8500 TCN, được phát hiện ở Cramond, gần Edinburgh.

Một di chỉ thuộc niên đại thời Đá mới là trang trại còn nguyên vẹn được khai quật ở Knap of Howar thuộc Orkney. Ngôi nhà cổ có từ khoảng năm 3500 TCN, được xem là ngôi nhà cổ nhất tại Scotland mà đến nay vẫn còn vững chãi. Một di chỉ khác gồm một ngôi làng thuộc niên đại thời Đá mới tìm thấy gần làng Skara Brae, trên đảo chính của Orkney. Ngoài ra di tích của cư dân thời cổ đại gồm có các khu mộ và linh địa rải rác khắp các đảo Bắc và Tây như Callanish ở Lewis, Maeshowe và Ring of Brodgar ở Orkney. Tại miền nam Orkney, người ta phát hiện nhà crannog, một kiểu nhà ở phổ biến xây dựng trên đảo từ rất xưa.

Sau thế kỷ 8 trước công nguyên, văn hoá và ngôn ngữ Brythonic Celtic đã đến Scotland. Thời đồ sắt mang đến vô số các pháo đài trên đồi, các nhà đá tháp tròn, nhà cất trên đảo kiểu Scotland và những khu định cư được phòng thủ, được người La Mã ghi lại sau này.

Lịch sử Scotland được ghi chép kể từ khi Đế quốc La Mã xâm lấn. Người La Mã chiếm cứ những nơi mà ngày nay là nước Anh và xứ Wales. Nhiều vùng ở miền nam Scotland cũng bị La Mã kiểm soát nhiều lần ngắn ngủi. Nhà sử học, Tacitus, gọi bắc Scotland Caledonia. Tên gọi này lấy ra từ tên gọi những bộ lạc Pictish trong vùng Caledonii.

Scotland trung đại [sửa]Bài chi tiết: Scotland cao trung đại Lễ đăng quang ngôi vua của Alexander III trên đồi Moot, Scone. Theo truyền thống, các vua Scotland đăng quang tại đây.Pictland bị cai trị bởi tiểu vương Pictish xứ Fortriu. Dân Gaels xứ Dál Riata đến sinh sống ở Argyll. Theo truyền thuyết, lá cờ có hình chéo Scottish Saltire được vua Óengus II xứ Fortriu chọn vào năm 832 sau chiến thắng chống vương quốc Northumbrians ở Athelstaneford. Vào năm 843 Cináed mac Ailpín (vua Kenneth Macalpine) từ Dál Riata, thống nhất vương quốc Scotland khi ông trở thành vua dân Picts và Scots.

Vào thế kỷ 10 và 11, vương quốc Scotland có mối quan hệ gần như tốt đẹp với các lãnh chúa Wessex xứ Anh. Thời kỳ này được đánh dấu bởi sự chia rẽ nội bộ vương triều rất lớn, mặc dầu vậy, Scotland cũng thực hiện được những chính sách bành trướng thành công tương đối. Vua Edmund của Anh đã trao Vương quốc Strathclyde cho vua Malcolm I của Scotland sau khi Edmund xâm lược và giành được vào năm 945. Vào khoảng năm 960 và vào thời vua Indulf, người Scots chiếm được thành Eden, nay gọi là Edinburgh. Thời Malcolm II các lãnh thổ này bị sát nhập gần như hoàn toàn. Một năm then chốt là vào năm 1018, khi Malcolm II đánh bại vương quốc Northumbria trong trận đánh Carham.

Người Norman thu phục Anh quốc vào năm 1066 khởi sự cho một loạt các sự kiện làm cho vương quốc Scotland bắt đầu từ từ xa lìa nguồn văn hoá Gaelic của họ. Malcolm III của Scotland cưới Margaret, em gái của Edgar Ætheling, một trong số những người tranh ngôi vua nước Anh bị lật đổ. Margaret đóng vai trò chính yếu trong việc hạn chế ảnh hưởng thiên chúa giáo Celtic. Scotland chịu ảnh hưởng một phần "sự thu phục của Norman" khi con trai út của Margaret là David I của Scotland lên ngôi vua. David I đã trở thành một chúa tể Anglo-Norman quan trọng. Ông là người đem chế độ phong kiến vào Scotland. Ông khuyến khích dòng người di cư ồ ạt từ các nước có địa hình thấp đến các khu định cư vừa mới thành lập để tăng cường liên hệ thương mại với lục địa châu  và vùng Scandinavia. Vào cuối thế kỷ 13, rất nhiều gia đình dân Norman và Anglo-Norman được ban cấp đất của Scotland. Buổi họp đầu tiên của quốc hội Scotland được triệu tập trong thời kỳ này.

Edward I, vua nước Anh, được mời phân xử việc tranh giành ngôi vua bỏ trống của Scotland sau cái chết của Margaret, Maid of Norway vào năm 1290. Bà là người thứa kế trực tiếp và sau cùng của Alexander III của Scotland. Edward I lợi dụng tình trạng chia rẽ chính trị tại Scotland để trục lợi về mình. Người Scots nổi dậy chống lại người Anh dưới sự lãnh đạo của William Wallace và Andrew de Moray. Thời kỳ này được biết như là chiến tranh giành độc lập đầu tiên của Scotland. Vào ngày 23 tháng 5 năm 1306, Robert the Bruce được phong vương, gọi là vua Robert I. Ông giành thắng lợi quyết định trước nước Anh tại trận Bannockburn năm 1314. Tuy nhiên, chiến tranh lại tiếp diễn sau khi Robert I mất. Thời kỳ này là chiến tranh giành độc lập lần thứ hai của Scotland từ năm 1332 đến 1357. Tình hình ở Scotland bắt đầu ổn định vào thờiĐế chế Stewart.

Năm 1542 James V của Scotland mất để lại duy nhất một con nhỏ là Mary I thừa kế ngôi vàng. Mary chỉ được 6 ngày tuổi khi vua cha mất và lên ngôi lúc 9 tháng tuổi. Scotland được cai trị bởi quan nhiếp chính trong lúc Mary lớn lên. Thời kỳ này được biết như là thời The Rough Wooing, John Knox và Phục hưng Scotland. Chiến tranh triền miên với Anh, bất ổn chính trị và những thay đổi về tôn giáo ngự trị suốt cuối thế kỷ 16. Vào ngày 24 tháng 7 năm 1567, Mary bị ép nhường ngôi cho con trai mới 1 tuổi là James VI.

Trận đánh Culloden đánh dấu sự thất bại của cuộc nổi dậy Jacobite.Năm 1603, James VI của Scotland kế vị Elizabeth I của Anh để trở thành vua James I của Anh. Trừ một khoảng thời gian ngắn dưới chế độ bảo hộ, Scotland là một nước độc lập. Có tranh chấp đáng kể giữa hoàng gia và các tín hữu Trưởng Lão về việc xác lập thể chế giáo hội. Sau cuộc cách mạng Glorious khi William và Mary (theo Kháng Cách) lật đổ James VII (ủng hộ Công giáo La Mã), Scotland dọa sẽ tôn một quân vương là người Kháng Cách đến từ nước Anh.[4] Tuy nhiên, đến năm 1707, sau khi Anh đe dọa chấm dứt buôn bán và cấm thông hành qua biên giới, Quốc hội Scotland và Quốc hội Anh ra hai đạo luật giống nhau gọi là Đạo luật Liên hiệp để hợp nhất hai vương quốc thành Vương quốc Anh mới.

Những người đòi quyền thừa kế ngôi vua bị lật đổ Jacobite Stuart vẫn còn ảnh hưởng ở các vùng cao nguyên và đông bắc, đặc biệt là giữa những người theo Giáo hội Trưởng Lão. Hai cuộc nổi loạn Jacobite chính xuất phát từ vùng cao nguyên Scotland vào năm 1715 và 1745. Cuộc nổi loạn sau được lãnh đạo bởi Bonnie hoàng tử Charlie. Nó lên đến cao điểm bằng sự bại trận của những người Jacobites tại trận Culloden 16 tháng 4 năm 1746.

Suốt thời kỳ khai sáng của Scotland và cách mạng công nghệ, Scotland trở thành một trong những trung tâm công nghệ, trí tuệ và mậu dịch của châu Âu. Sau Thế chiến thứ hai, Scotland trải qua thời kỳ tụt hậu về công nghệ.